Первое более или менее точное указание на обособление Смоленской земли, как самостоятельной экономической единицы, относятся к 1054 году.
Исторические источники говорят, что еще при своей жизни Ярослав Владимирович посадил в Смоленск своего сына Вячеслава, который и княжил там до 1057 года, к этому году относится известие о его смерти. По общей договоренности, братья Изяслав, Святослав и Всеволод направляют в Смоленск из Владимира Волынского Игоря Ярославовича, но и он скончался в 1060 году.
Вслед за этой небольшой обособленности, Смоленская земля снова теряет ее и даже делится на три части между Изяславом, Святославом и Всеволодом. Сложно сейчас определелить, какая именно часть досталась каждому из них.
В те года площадь Смоленской земли была сильно меньше, чем в XII веке. Одно время Смоленск переходил из одних рук в другие.
В 1073 году Смоленск переходит во власть Всеволода, который передает этот удел его старшему сыну Владимиру Мономаху. Последний остается в Смоленске даже после смерти Святослава Ярославовича и вследсвтии этого есть основания думать, что с конца XI столетия вся территория Смоленской области, которая в XII столетии входит в состав Смоленской земли и находится в управлении Всеволода, так как последнему принадлежало и среднее Поволжье с городом Ростовом.
В тот момент, когда шла борьба Святослава Изяславовича с Олегом Святославовичем, Смоленск неожиданно выступает на политической арене.
В 1095 году Давид Святославович сидевший в Новгороде, был оттуда изгнан, и его принимают к себе Смоляне. Благодаря этому, Давид переходит во враждебные отношения к Святополку и Владимиру Мономаху.
Хотя смоляне не согласились принять к себе брата Давида, Олега Святославовича, но несмотря на это они отдают в его управление свои ополчения, с которыми он продолжает военные действия в земле Муромской и наносить поражения сыну Мономаха, Изяславу.
